5 - Izoprenoidy

• „nezmýdelnitelné lipidy“

Terpeny

• hemiterpenoidy (1 molekula izoprenu)
  • izopren

    CH2=C-CH=CH2
    -CH3

    • strukturní základ všech terpenoidů
• monoterpenoidy (2 izoprenové jednotky, 10 C)
  • kapalné těkavé vonné látky
  • silice (v rostlinách)
    • dají se z rostlin vyextrahovat etherem
    • oxidací * pryskyřice
  • se silicemi tvoří balzámy
  • (alfa|beta)pinen
    • terpentinová silice (kmeny borovic)

    -> parfémy, syntetický kafr (masti pro masáže), rozpouštědlo

  • kafr (přírodní)

    → lékařství, výroba celuloidu

  • myrcen
    • vavřínová silice
  • geraniol
    • růžová silice
  • menthol
    • mátová silice
    • antiseptické, analgetické účinky
• seskviterpeny (3 izoprenové jednotky, 15 C)
  • kys. abscisová
    • rostlinný hormon, inhibitor růstu
    • způs. stárnutí rostlin, opadávání květů a plodů
  • humulen
    • silice chmele
    • způs. hořkou chuť
• diterpeny (4 izoprenové jednotky, 20 C)
  • fytol
    • alkohol obsažený ve chlorofylu
• triterpeny (6 izoprenových jednotek, 30 C)

  < přírodní pryskyřice
  - měkké lepkavé látky, H2O nerozp

• tetraterpeny (8 izoprenových jednotek, 40 C)
  •  karotenoidy
    • barviva rozpustná v tucích
    • beta karoten
      • červené-oranžové
      • mrkev
      • provitamin vitaminu A
    • xanthofyly
      • žlutá barviva, na podzim v listech
• polyterpeny (několik set isoprenových jednotek [polyisopreny])
  • přírodní kaučuk

    CH3

    -H

    • [CH2-C=C-CH]n-
    • kaučukovník = gumovník

    → pryž = guma

    • cis-izomer izoprenu
    • elastický
  • gutaperča
    • CH3
    • [CH2-C=C-CH]n-
    • H
    • transisomer izoprenu
    • není elastická

    → elektrotechnika (výborné izolační vlastnosti)

Steroidy

• deriváty triterpenů

• v bunkách organismů biochemickými přeměnami terpenoidů

• v každé buňce
• strukturním základem steran = cyklopentanoper­hydrofenantren

< 4 cykly [tetracyklický]

Steroly

• steroidní alkoholy
• OH
• zoosteroly = živočišného původu
  • cholesterol
    • krevní plasma, žluč, žlučové kameny, mozek, mícha
    • normální obsah v těle dospělého člověka 100g cholesterolu
    • část příjmu v potravě, zbytek syntézou
    • nadměrné množství způsobuje
      1. ucpávání cév = kornatění tepen = atheroskleróza
      2. ischemie = ucpání koronárních tepen, část srdce není vyživována
      3. infarkt

    → vitamin D3, jiné steroidní sloučeniny [žlučové kyseliny, pohlavní hormony]

• fytosteroly = rostlinného původu
  • ergosterol
    • kvasnice, obiloviny
    • provitamin vitaminu D2
      • v kůži vlivem UV záření

Žlučové kyseliny

• COOH

• z cholesterolu v játrech, putuje do dvanáctníku

• žluč ve formě svých solí

→ emulgace tuků při trávení
- rozbíjení velkých tukových kapének na menší, které jsou lépe stravitelné → emulgace lipofilních vitaminů [cholová, deoxycholová]

Steroidní hormony

• ovlivňují metabolismus a zvyšují výkonnost organismu

1. pohlavní
   1. ženské
      1. estrogeny [estradiol, estron, estriol]
      2. progesterony
   2. mužské [testosteron]
   • od puberty

   → vývoj sekundárních pohlavních znaků, funkci pohlavních žláz

   → lékařství

2. kortikoidní
   • řídí metabolismus cukru, hospodaření s vodou

   -> lékařství

   [kortisol, aldosteron, endrogeny]

Steroidní glykosidy

• steroidní část vázána na cukr

→ lékařství

• digitoxin
  • podporuje intenzitu srdečního stahu
  • v semenech a listech náprstníku